Zu 1. Nein, da muss nix neu aktiviert werden.
Zu 2. Das kann ich nicht zu 100% beantworten, aber zu 80% würde ich sagen, dass die von 9.5 einfach so übernommen werden.
Zu 3. Nein, doppelt ist da nix, Cubase hat bestimmte Pfade, in denen die Plugins liegen…mehr nicht. Es sei denn Du hast da den ein oder anderen Pfad händisch nachträglich noch hinzugefügt, dann musst du das in Cubase 10 noch einmal eintragen.
Mittlerweile habe ich das Upgrade installiert. Wenn es so bleibt, wie es in den ersten Stunden ist, kann man den Übergang schon fast perfekt nennen. Installiert und alles ist da und - bislang - auch einsatzbereit. Auch die 32bit Plugins mit jBridge sind vorhanden und laufen.
Und entgegen ersten Befürchtungen läuft das Ganze auf meinem HP Spectre mit Windows 10 und einer Auflösung von 3840x2160 perfekt.